Jenkins byl draftován týmem Brewers v roce 1995 v prvním kole jako číslo 9. Před draftem si udělal jméno hlavně na University of Southern California ležící v Los Angeles. Zde lámal mnoho pálkařských rekordů školy. V posledním roce svého působení v univerzitní soutěži měl pálkařský poměr .399, také si připsal si 78 RBI a 23 home runů. Nebylo tak divu, že o něho byl před draftem velký zájem.

Týmu Brewers se poté odvděčil velmi kvalitními službami po celých devět let, kdy zde působil. Dokonce si v roce 2003 vysloužil i účast v All-Star Game. Na závěr své kariéry se vydal ještě do Philadelphie, se kterou vyhrál svou jedinou světovou sérii. Bez baseballu ale dlouho nevydržel a vyrazil vstříc novým zážitkům s poměrně mladým týmem Milwaukee.

"Všichni chtějí zůstat u této hry. Já jsem chtěl vždy zůstat, ale jednou si uvědomíte, že je čas začít novou kapitolu života." komentoval Jenkins svůj odchod z MLB.

"Geoff byl vždy skvělý hráč" řekl generální manažer Milwaukee. "Vždy se hodí mít někoho takového, když máte v týmu spoustu hráčů v herním rozvoji."

Přesto, že bude Jenkinsovo působení v týmu pravděpodobně spíše symbolické, ostatně podobně jako částka, za kterou se svému milovanému týmu upsal, jenž je přesně jeden americký dolar, je to rozhodně zpestření pro fanoušky Brewers i celé MLB.