Na konci mája tejto sezóny vstúpil do histórie, keď odhádzal dvadsiaty perfektný zápas v histórii najvyššej súťaže, čím prispel k výhre 1-0 s Floridou Marlins. V súčasnosti je lídrom spomedzi aktívnych hráčov v počte kompletných zápasov, keď ich má na konte 56, z toho v osemnástich nepustil bod.

Narodil sa v Denveri a vyrastal na predmestí Arvady. Jeho otec bol pilotom, matka bola ženou v domácnosti. Od útleho veku Halladay zbožňoval bejzbal, keď si vyskúšal azda každú pozíciu v poli, kým sa vo veku štrnástich rokov neusadil na kopci, kde si jeho nadhadzovačské schopnosti všimli skauti z MLB. Ako trinásťročný začal trénovať s legendou Colorada Busom Campbellom, ktorý pomohol väčšine talentovaných nadhadzovačov z okolia Denveru, vrátane Goosa Gossageho a Brada Lidgeho. Potom čo v roku 1995 maturoval na strednej škole si ho vybralo Toronto Blue Jays v amatérskom drafte. V septembri 1998 ho povolali do prvého tímu.

Vo svojom druhom štarte, proti Detroitu Tigers v septembri 1998, mal rozbehnutý zápas, ktorý mohol byť tretím zápas bez odpalu počas posledného dňa sezóny v histórii. Pokazil mu to však Bobby Higginson sólo homerunom v deviatej zmene pri dvoch autoch. Bol to jediný odpal, ktorý pri výhre 2-1 pustil a pripísal si prvé víťazstvo v kariére. Zápas trval iba hodinu a trištvrte. Počas sezóny 2000 mal 10.64 ERA z devätnástich zápasov, v trinástich z nich štartoval. Na začiatku sezóny 2001 ho preto preradili do Class A Dunedin Blue Jays, aby popracoval na nadhode. Jeho fastballu namerali rýchlosť 95 mph, ale mal zle umiestnenie, keď šlo všetko do hornej časti strajkzóny. Aj kvôli tomu boli čísla z predošlého ročníka také slabé. Na zlepšení pracoval s bývalým trénerom nadhadzovačov Blue Jays Melom Queenom. Ten si bol vedomý, že Halladay sa spolieha viac na silu svojho nadhodu, ako na jeho technike a tak všetko hádzal priamo. Po dvoch týždňoch sa to zlepšilo a Roy mal vo svojom repertoári klesajúce a točené nadhody. Svoje loptičky umiestňoval do spodnej časti, nehľadiac na typ nadhodu. Tieto zmeny boli úspešné, o mesiac a pol ho umiestnili do Class AA Tennessee a o ďalší mesiac do class AAA Syracuse. V polovici sezóny bol späť v rotácii Blue Jays. V šestnástich štartoch roku 2001 dosiahol 5-3 a 3.19 ERA. Ročník 2002 bol prelomový, keď skončil s bilanciou 19-7 a 2.93 ERA, v 239.1 zmenách vystrajkoval 168 hráčov. Vyslúžil si nomináciu do All-Star tímu a jeho devätnásť víťazstiev bolo najviac od hráča Blue Jays od roku 2000, kedy David Wells vyhral dvadsať z ápasov. Halladay na úspech nadviazal aj v ďalšej sezóne, keď si pripísal 22-7 a 3.25 ERA v 266 zmenách. Na konto mu pribudlo aj 204 strajkautov a iba 32 met zdarma. Odhádzal prvú nulu s extra zmenou od roku 1991, keď doviedol mužstvo k víťazstvu s Tigers. Odhádzal desať zmien a nepustil odpal až do ôsmej zmeny, kedy mu Kevin Witt odpálil pri dvoch autoch. Halladay vyhral Cy Young Award Americkej ligy, keď pomohol Blue Jays k 83 víťazstvám.

V sezóne 2004 sa dvakrát ocitol na listine zranených kvôli problémom s pravým ramenom a svoju bilanciu si tak rozšíril len o 133 zmien, v ktorých dosiahol 8-8 a 4.20 ERA. Daroval 39 met zdarma, o sedem viac ako za celú predošlú sezónu a neskôr priznal, že stále hádzal so zranením, ktoré bolo pravdepodobne únavovým. Sezóna 2005 začala výborne, keď sa zaradil medzi najlepších nadhadzovačov Americkej ligy a z devätnástich štartov mal 12-4 a 2.41 ERA. Vybrali ho po tretíkrát do All-Star tímu a mal na dosah druhú Cy Young Award v rozmedzí troch rokov. V júli si však zlomil nohu po odpale Kevina Mencha z Texasu. Na poste štartéra All-Star Americkej ligy ho tak nahradil Mark Buehrle z Chicaga. V marci 2006 sa dohodol na trojročnom kontrakte na štyridsať miliónov dolárov, ktorý platí ešte túto sezónu. So šestnástimi víťazstvami patril v tejto sezóne k najlepším hráčom. Patril medzi lídrov Americkej ligy v počte odhádzaných zmien a kompletných zápasov. V apríli 2007 sa stal nadhadzovačom mesiaca apríl, keď mal bilanciu 4-0, ktorú vyšperkoval kompletným zápasom s desiatimi zmenami proti Detroitu. Prvé dva májové štarty však boli slabé a jedenásteho mája ho umiestnili na listinu zranených, pretože ho čakala operácia slepého čreva. Do rotácie sa vrátil na konci mesiaca vo svojej obvyklej forme. Proti White Sox odhádzal sedem zmien, v ktorých povolil len šesť odpalov bez bodu a pripísal si sté víťazstvo v kariére. V tejto sezóne mu na konto pribudlo aj prvé RBI v kariére, keď po jeho odpale skóroval v súboji s LA Dodgers John McDonald. Na konci júla vymazal Seattle Mariners, keď im pri nule povolil iba tri odpaly.

V ďalšej sezóne nastúpil po šiestykrát v rade ako štartér Toronta v otváracom zápase. V dueli s Chien-Ming Wangom si však pripísal prehru 3-2. Prvé víťazstvo v sezóne prišlo hneď pri nasledujúcom štarte, keď bol lepši ako Josh Beckett. V treťom štarte odhádzal kompletný zápas pri výhre 4-1 s Texasom. V tejto sezóne odhádzal deväť kompletných zápasov, tri z nich však kvôli slabej ofenzíve Blue Jays skončili prehrou. Išlo o tri štarty v rade. Posledný júnový deň si pripísal desiatu nulu v kariére, keď privádzal do zúfalstva pálkarov Mariners. Limitoval ich na štyri odpaly v šiestom kompletnom zápase sezóny. V poslednom zápase sezóny odhádzal kompletný zápas s Yankees a získal tak dvadsiate víťazstvo v sezóne. Ako prvý nadhadzovač od roku 1974 dokázal v jednej sezóne vyhrať päť zápasov s bombarďákmi z Bronxu. V hlasovaní o Cy Young Award skončil druhý za Cliffom Leem z Clevelandu. Vystrajkoval 206 hráčov, najviac v kariére, a získal 2.78 ERA, druhé najlepšie v kariére. Iba ako štvrtý nadhadzovač v histórii mal dve sezóny s 200 strajkatami a menej ako 40 darovanými metami.

V roku 2009 otváral sezónu pre Blue Jays, keď porazil Detroit Tigers. Z prvých desiatich zápasov mal 8-1 a 2.75 ERA. Rotáciu Blue Jays postihli rozsiahle zranenia a tak bol Roy lídrom mladých nadhadzovačov. Druhého júna v súboji s Angels vystrajkoval štrnástich hráčov a hodil 133 loptičiek, obe čísla boli najvyššie v jeho kariére. Dvanásteho júna odstúpil zo zápasu pre svalové zranenie a tím ho umiestnil na DL. V júli ho vybrali do All-Star zápasu, kde v dvoch zmenách pustil tri body. V tejto sezóne skončil v rebríčku Sporting News ako siedmy spomedzi 50 aktívnych najlepších hráčov bejzbalu. Sezónu zakončil s bilanciou 17-10.

Šestnásteho decembra 2009 súhlasil na predĺžení kontraktu v hodnote 60 miliónov dolárov, ktorý zahrňuje aj právo na štvrtú sezónu za 20 miliónov dolárov, s Philadelphiou Phillies. Tam ho Blue Jays vymenili za prospekty Travisa D’Arnauda, Kyle Drabeka a Michaela Taylora. V otváracom zápase aktuálneho ročníka odhádzal Doc sedem zmien, v ktorých limitoval Washington Nationals na jeden bod. Vystrajkoval deviatich hráčov, pustil šesť odpalov. Na konto mu pribudlo aj druhé RBI a pripísal si prvé víťazstvo v novom tíme. Jedenásteho apríla naňho nadviazal kompletným zápasom s Houstonom Astros, v ktorom pustil bod a vystrajkoval ôsmych hráčov. Pri víťazstve 2-1 nepustil metu zdarma. Na konci mája odhádzal dvadsiaty perfektný zápas v histórii súťaže, keď dominoval na ihrisku Floridy Marlins, ktorej vystrajkoval jedenástich hráčov.

Čo sa týka súkromia, Roy je ženatý a má dve deti. Aktívne sa zapája aj so svojou ženou do charitatívnych akcií, ešte ako hráč Toronta pravidelne volal na svoje zápasy do “Doc’s Boxu” z miestnej nemocice deti a ich rodiny. Súčasťou jeho kontraktu s Blue Jays bolo každoročne venovanie stotisíc dolárov na nadáciu Jays Care. Niekoľkokrát ho za jeho prácu s nezaopatrenými deťmi nominovali Blue Jays na cenu Roberta Clementeho, naposledy v roku 2008.